La cosiddetta via di mezzo (via XX settembre) su cui si affacciano edifici pubblici, abitazioni, palazzi, botteghe, è anche asse di simmetria per le strade secondarie, che si svolgono parallelamente ad essa. Nella documentazione notarile del '400-'500 esse vengono menzionate come contrada di sotto (lato mare) e contrada di sopra (lato monte). Vicoli e androni articolano e completano l'assetto urbano, modesto ma vivace, con una fitta trama di percorsi e di collegamenti fra i due assi principali. Un recinto murato, realizzato con cortine in laterizio, dotate di merlature a sporto ed intervallate da alcuni torrioni, definisce e delimita l'impianto urbano.
L'impianto di fondazione del castello nuovo, quasi sicuramente a pianta regolare, che risale alla fine del Duecento, rimase più tardi inglobato in seguito ad addizioni prodottesi in epoca malatestiana che portarono alla ristrutturazione della fortificazione e al conseguente ampliamento dell'abitato, in sovrapposizione alla maglia regolare originaria (1442 circa).
Durante il XVI secolo, in seguito ad un nutrito flusso migratorio proveniente dai centri circonvicini e costieri, andarono formandosi, lungo la direttrice principale, i due borghi di S.Antonio e della Scuola, che presero nome dai due centri religiosi precedentemente sorti a breve distanza dal recinto fortificato. Il primo assunse il tipico andamento lineare lungo la strada al di là del ponte sul torrente Ventena.
Il Borgo della scuola, la cui forma nel Settecento è già delineata attorno ad una piazza di mercato, assumerà gli attuali caratteri solo dopo la ristrutturazione ottocentesca.
Il Borgo di S.Antonio prese nome dalla chiesa omonima, detta anche dei Padri Celestini, menzionata già nel Quattrocento.
San Giovanni in Marignano venne così ad assumere l'aspetto di un paese con una densa trama di caseggiati, dal tipico andamento lineare che ancor oggi lo contraddistingue.
Il nuovo castello di San Giovanni in Marignano, sorto presumibilmente nella seconda metà del Duecento (la più antica citazione è del 1303), si affermò dunque quale polo della riorganizzazione del territorio, assorbendo la popolazione sparsa delle campagne, richiamata principalmente dalle prerogative produttive e militari (di difesa) che il nuovo centro andò predisponendo fin dal suo nascere. L'insediamento fortificato di Castelnuovo è ancor oggi parzialmente leggibile, nonostante le manomissioni subite nel tempo. Di chiara individuazione è l'impianto urbanistico medievale.
La strada principale, costituisce, all'interno dell'abitato, il proseguimento della via di comunicazione sulla quale si impiantò il nuovo insediamento, rappresenta anche l'asse longitudinale del centro, delimitato alle estremità da due possenti porte-torri, unici accessi al castello dall'esterno. Lungo l'impianto viario principale sorgono nel Trecento La chiesa di S.Pietro, la sede delle magistrature locali (Domus communis) e la residenza di Malatesta Malatesta, signore di Pesaro, di cui si ha documentazione già nel 1389.
L'importanza del castello, che già nel XIV secolo era stato fortificato, va ricercata non solo nella sua posizione di confine e di caposaldo riminese, ma anche e soprattutto nella produzione granaria della sua campagna che, per la recente messa a coltura, era riconosciuta fertilissima ed indispensabile all'economia riminese ancora nei secoli XVII e XVIII. Le effettive grandi risorse agricole di queste terre, di cui gli stessi toponimi sembrano confermare la ricchezza, determinarono una vera e propria corsa all'accaparramento dei fondi che nei secoli XV e XVI erano diventati quasi esclusivo monopolio di capitali forestieri, soprattutto urbinati, pesaresi, oltreché riminesi, attirati appunto dalle forti rendite agricole della zona.
Ancor oggi, all'interno del castello, sono rintracciabili numerose e capaci fosse ipogee, la cui presenza è documentata fino dal Quattrocento, disseminate lungo le strade principali, al riparo delle mura e predisposte appositamente per la conservazione dei cereali, che attestano il ruolo di imponente ammasso frumentario del castello stesso. Molto probabilmente fu proprio questa caratteristica a suggerire l'appellativo di "granaio dei Malatesta" riferito a San Giovanni in Marignano. Del resto, anche tutte le descrizioni dei letterati e dei viaggiatori sono concordi nel riconoscere a San Giovanni in Marignano il primato nella produzione granaria del contado riminese. "Lontano dal mare due miglia all'incirca", scrive Raffaele Adimari nel 1616, "vi è il nobil e forte castello di San Giovanni in Marignano, circondato dall'acque del fiume Ventena, il qual è abbondantissimo di grani, biade e vini, per il buon territorio che ha intorno". Un secolo più tardi Giovanni Antonio Battarra porrà in evidenza le stesse caratteristiche soffermandosi a ricordare i mercati: "San Giovanni in Marignano [è] terra ben fabbricata e ricca, situata in pianura […]. E' molto fertile il suo territorio di grano, biade e ortaglia. Qui, nelle domeniche di ottobre, si fanno grossi mercati di bestiame".